Abstract

Actualmente existe una demanda creciente del público en general, así como de los gobiernos e instituciones, de producir alimentos y medicamentos, libres de contaminantes. Este trabajo busca contribuir con información experimental relevante para el diseño de procesos en los que se recuperen sustancias de interés biológico desde matrices vegetales y/o sintéticas. Para la recuperación de estos compuestos se propone emplear dióxido de carbono (CO2) supercrítico (SC) como una alternativa a los solventes utilizados en procesos convencionales, que con frecuencia dañan o contaminan el producto que se intenta recuperar. El CO2-SC es un solvente que se utiliza en la extracción de compuestos fitoquímicos bioactivos, y que debido a su baja temperatura crítica (31.1 °C), evita que estos se dañen por efecto del calor. Adicionalmente, el CO2-SC es un solvente inerte que puede ser removido fácilmente del extracto por despresurización. Como parte de una contribución cuyo objetivo principal es estudiar la relación entre la estructura de un soluto y su solubilidad termodinámica en función de las condiciones de proceso (con el fin de minimizar el trabajo experimental requerido para el diseño de procesos de extracción con CO2-SC), en este trabajo se propone la medición de la solubilidad termodinámica de una serie de compuestos estructuralmente similares a distintas condiciones de la presión (p) y temperatura (T). Específicamente, a partir de dos solutos sólidos con un núcleo común de 1,4-naftoquinona, menadiona (2-metil-1,4-naftoquinona) y diclona (2,3-dicloro-1,4-naftoquinona), se han sintetizado un total de ocho derivados mediante reacciones de adición con aminas primarias (bencilamina, feniletilamina, 4-cloro-benzilamina, 4-cloro-feniletilamina) con rendimientos de producto purificado entre 54-98%. Además, se ha medido la solubilidad termodinámica de ocho de estos solutos (menadiona, diclona y seis derivados) en CO2-SC (sistema binario: soluto + solvente) a temperaturas de (313, 323 y 333) K y presiones entre 8 MPa y 32 MPa, utilizando una metodología analítica-dinámica con recirculación de la fase supercrítica. La información experimental ha sido validada con un procedimiento que incluye estimación de incertidumbres de medición (errores heredados y repetibilidad), evaluación de la consistencia termodinámica (ecuación de Gibbs-Duhem) y la auto-consistencia o precisión de los datos (ecuación de Mendez-Santiago y Teja), obteniendo resultados satisfactorios. El comportamiento de la solubilidad de los sistemas estudiados ha correspondido, en general, con las tendencias esperadas para solutos sólidos en un fluido supercrítico en la región de p-T donde sólo las fases sólida y fluida están presentes. Además, los primeros resultados de la investigación muestran que para compuestos de una misma serie existe una disminución de la solubilidad al incrementar el peso molecular y/o la polaridad