Abstract

Diterpenos del esqueleto del labdano han presentado buen efecto gastroprotector en modelos animales de úlcera gástrica inducida por diferentes agentes. Las investigaciones se han realizado principalmente con derivados del ácido 15-acetoxiimbricatólico, 15-hidroxiimbricatólico y diácidos como el ácido junicédrico, provenientes de resinas de gimnospermas. Estos diterpenos presentan una función COOH sobre el C-4 en configuración β. Para realizar estudios de relaciones estructura-actividad en este esqueleto químico, es relevante investigar compuestos que difieran en la posición del COOH en C-4, incluyendo ácidos en configuración α. Para ello, se seleccionó un diterpeno proveniente de la Annonaceae Polyalthia macropoda. A partir del diterpeno (4S, 9R, 10R) metil 18-carboxi-labda-8,13(E)-dien-15-oato (DMPM), se prepararon nueva amidas con aminoácidos C-protegidos y con aminas aromáticas, así como derivados con el doble enlace Δ8,9 y productos de hidrogenación del doble enlace. Se presentan y discuten los resultados del efecto gastroprotector y citotoxicidad de los nuevos compuesto y sus relaciones estructura-actividad. REFERENCIAS Richomme, P., Godet, M.C., Foussard, F., Toupet, L., Sévenet, T., Bruneton, J. (1991). Planta Med. 57, 552-554. Schmeda-Hirschmann, G., Rodríguez, J.A., Theoduloz, C., Valderrama, J.A. (2010). Planta Med. (in press). Agradecimientos. Se agradece el financiamiento del Proyecto FONDECYT N°1085306 y el Programa de Investigación en Productos Bioactivos, Universidad de Talca.